En septiembre de 1486, para afianzar su alianza con España, Enrique VII de Inglaterra envía a Toledo una embajada para que negocie el matrimonio de su primogénito, el príncipe Arturo, con la infanta Catalina de Aragón, la menor de las hijas de los Reyes Católicos. Diez años más tarde, la altiva e inteligente joven contraerá por poderes matrimonio con Arturo y en mayo de 1501 viajará hacia Inglaterra. Tras la muerte del príncipe a los pocos meses del enlace, Catalina contraerá matrimonio con su cuñado, Enrique VIII, y se ceñirá la corona de Inglaterra. Ante la imposibilidad de darle al rey un heredero varón, Catalina será repudiada a favor de Ana,sin renunciar jamás al título de reina.